茚三酮反应的物质结构基础氨基酸与茚三酮反应原理

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2021-04-19 22:29:30 来源：朵拉利品网

1, 氨基酸与茚三酮反应原理

茚三酮也用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时，能够产生深蓝色或者紫色的物质，叫做Ruhemann紫。
茚三酮检测指纹原理就是利用指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基，其上的一级胺被茚三酮检测，蛋白质或氨基酸与茚三酮共热，可生成蓝紫色缩合物。
从结构机理上来看：羰基的碳原子带有部分正电荷，如果其连接的邻位基团具有吸电子能力，那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。因此二氢化茚-1,2,3-三酮易于跟亲核试剂发生反应，比如水。
然而对于大多数的羰基化合物，羰基的形式比与水结合产物的形式更加稳定，之所以茚三酮能形成中心碳原子的稳定水合物是由于其邻位的羰基基团的去稳定化作用。
但是为了产生茚三酮发色团，胺需与一分子的茚三酮缩合产生席夫碱。只有氨与一级胺能够经过这一步骤。在这一步中必须存在一个α质子用于席夫碱转移，所以如果胺邻接的碳是三级碳原子，就不能被茚三酮所检测。茚三酮与二级胺的反应会产生亚胺盐一般呈现橘黄色。
使各种氨基酸呈现不同颜色的方法
1、用 0.4g 茚三酮，10g 酚和 90g 正丁醇的混合液显色。
2、用 1g/L 茚三酮无水丙酮溶液显色完毕后，再用盐酸蒸汽熏 1min。
3、用 1g 茚三酮，600mL 无水乙醇，200mL 冰醋酸及 80mL2,4,6-三甲基吡啶混合液 80℃染色 5~10min。
参考资料来源：百度百科-茚三酮反应

2, 茚三酮反应的反应产物

主要是氨基酸的检验。
茚三酮反应，即：所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。
此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量，也可以在分离氨基酸时作为显色剂对氨基酸进行定性或定量分析。在法医学上，使用茚三酮反应可采集嫌疑犯在犯罪现场留下来的指纹。因为手汗中含有多种氨基酸，遇茚三酮后起显色反应。
反应方程式及机理
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名词解释

茚三酮

茚三酮，近似为白色结晶，或浅黄色结晶粉末，微溶于乙醚及三氯甲烷，100℃以上变为红色。用于鉴定氨基酸，反应十分灵敏，是鉴定氨基酸的最简便方法。

氨基酸

氨基酸（amino acid）是含有氨基和羧基的一类有机化合物。氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一，是构建细胞、修复组织的基础材料。它被人体用于制造抗体蛋白、血红蛋白、酶和激素以维持和调节新陈代谢，是一切生命之源。

反应

反应，汉语词语，一般指代因为事件所引发的回应，也指物质受作用而引起变化的现象、过程或一种化学变化。