如何比较有机羧酸的酸性 如何比较有机物的酸性

2020-04-24 03:00:45 来源：朵拉利品网

1, 如何比较有机物的酸性

酸碱电离理论，酸碱质子理论，酸碱电子理论以及软硬酸碱理论对酸碱的判断都不一样。单个的讨论某种物质的酸碱性强弱意义不大，必须得看物质所处的环境，是什么溶剂，还有是和什么物质相比较的。
有机物酸碱判断用的比较多的是酸碱电子理论，也常说Lewis酸碱。反应中提供电子对的是Lewis碱，提供空轨道接受电子的是Lewis酸。一般含O原子的比如醛酮之类的，其氧上有孤对电子，容易攻击含正电中心的分子发生反应，就是具有一定碱性。
强弱判断的方法有很多，比如有一些基团是吸电子的有一些基团是给电子的，都会对酸碱性有影响，跟电子的共扼，结构的稳定性都有关系。比如羧酸，在失去H离子后，和H相连的O原子上多余的电子加入羰基碳氧派键共轭，结构稳定，所以容易失去H离子。
有机物的酸碱强弱涉及到很多反应的一些机理问题，要说明白了能写一本书。其实很多有机反应机理也只是经验的累积加上一些合理性推断，具体实际还有待不断的探究和发展。
还有根据PKa值

2, 如何比较有机化合物中的酸碱性强弱

可通过比较负离子的稳定性来判断酸性强弱分析中心原子电子云密度大小及空间效应来判断碱性强弱
运用有机物的酸碱性可在有机化学中分离化合物，比较物质反应活性的差异等
答案补充
1、通过分析电子效应（诱导效应、共轭效应）可确定酸碱性
诱导效应影响物质的酸碱性：一个物质给出质子的能力越大，它的酸性越强.而给出质子的能力在很大程度上取决于分子失去质子形成负离子的周围的取代基对电荷的分散能力.形成的碳负离子的电荷愈分散，给出质子的能力就愈强，也就愈稳定.因此，任何使电荷分散的结构因素，都能使碳负离子稳定性提高，反之则稳定性降低.一般来说，吸电子的取代基可提高有机物的酸性，而给电子的取代基会降低其酸度.
共轭效应也会影响酸碱性.在共轭体系中，电子离域扩大了电子运动的范围，使体系稳定.羰基化合物中的羰基是极性的双键，由于诱导效应和共轭效应作用，使它的α-氢具有一定的酸性.但不同化学环境的α-氢酸性不尽相同.
2、对于结构不相似的有机物可以通过一些反应比较化台物的酸碱性
有些化台物它们的结构差异较大，通过电子效应的空间效应比较难以确定它们酸碱性的关系，如：乙炔钠、氨基钠、氢氧化钠，这三个化合物都是碱，它们的碱性强弱顺序不是一看就知道的，但可以通过文献中已有的有关反应进行比较，有机化台物的酸碱性就一目了然了.
HC=CH +NaNH2一一HC= CNa + H3
HC==CNa +H O ——一HC==CH +NaOH
从上面不难看出，根据强碱弱酸反应得弱酸弱碱的规则，氨基钠的碱性比乙炔钠要强，而乙炔钠的碱性比氢氧化钠的碱性强，另一方面，也说明7a64e4b893e5b19e31333361303666乙炔的酸性比氨强，而乙炔的酸性比水弱.知道这一点以后，我们不难理解有关乙炔钠及其他一些碳负离子参与的反应常常必须是无水条件下进行的.通过一些反应来确定化台物之间的酸碱性关系也是一种行之有效的手段.
总之，判断有机化台物的酸碱性，可以从以下几个方面考虑：对结构相似的有机物，可通过电子效应（包括诱导效应与共轭效应）比较它们的酸碱性大小；对结构不相似的有机物，则应根据文献中的有关反应来判断它们的酸碱性.

3, 如何判断有机化合物的酸性强弱

如果都是一元羧酸，那么碳原子较少的羧酸酸性较强；
如果是多元羧酸，那么羧基多的羧酸酸性较强。
酸性强弱比较
酸性：
1、可根据非金属性活动顺序：非金属性越强，所形成的最高价含氧酸酸性越强。对于同主族元素形成的 与氢的结合物的水溶液酸性，该非金属元素非金属性越弱 ，酸性越强。
如：HI>HBr>HCl>HF H2S>H2O ;
其判断的实质都是看该物质失去质子（氢核）的能力 ；
2、单纯判断两种酸的相对强弱可有几种办法：
⑴利用强酸制弱酸原理；
⑵保证该酸元数与浓度乘积相等的情况下测量溶液的pH值，谁小谁的酸性强；
⑶用和金属的反应或其他酸的通性反应的剧烈程度来判断。
这里有常用的弱酸酸性强弱顺序；磷酸>亚硫酸>醋酸>碳酸>氢硫酸。
碱性强弱的判断也可以用与酸性类似方法判断。

名词解释

酸性

是指一种物质在溶剂中能向其它物质提供氢离子的能力。25℃下，当pH<7时，溶液呈酸性。 从某种意义上说，酸性与氧化性成反比。

羧酸

羧酸属于最常见的有机酸，是带有羧基的有机化合物，通式是R-COOH。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如：甲酸与乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5℃，而甲酸为100.7℃。

非金属性

元素的非金属性是元素化学术语的一种，非金属性常表示获得电子的倾向。元素的非金属性包括很多方面：元素的原子得电子的能力，氢化物的稳定性，最高价氧化物水化物酸性强弱等·它包含了原子得电子的能力(氧化性),但比氧化性的含义更为广泛。元素的非金属性主要按照其电负性的强弱。对于元素来说，元素的电负性常数越大，则其非金属性越强，但此为一般情况下，具体情况仍需具体分析。非金属元素非金属性强弱：F>O>Cl>N>Br>I>S>C>Se>At>H>P>As>Te>B>Si常见拟卤素SCN和CN的非金属性位于Br和I之间，且CN强于SCN

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